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炭化水素の基本md 22afbad
lecture/chemistry/organic/hydrocarbons-basics.lecture.n.md
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炭化水素の基本
chemistryorganichighschoollecture
1導入
この講義では、炭化水素を炭素骨格そのものとして読み、単結合だけか、二重結合や三重結合を含むかで分類することについて説明する。
炭化水素は炭素と水素だけからなる。官能基が付く前の土台なので、ここで骨格と結合数の数え方を確定する。
2用語と定義
炭化水素とは、炭素と水素だけからなる化合物である。
飽和炭化水素とは、炭素原子どうしが単結合だけでつながる炭化水素である。
不飽和炭化水素とは、炭素原子どうしに二重結合または三重結合を含む炭化水素である。
アルカンとは、鎖状で単結合だけをもつ炭化水素である。
アルケンとは、二重結合を含む炭化水素である。
アルキンとは、三重結合を含む炭化水素である。
3方針
炭化水素では、先に炭素骨格の形を見る。そのあと多重結合があるかを確認し、水素数を炭素の四価性から数える。
4厳密な説明
4.1関係式 1:鎖状アルカンの一般式は \mathrm{C_nH_{2n+2}} である
仮定として、炭素数 n の鎖状アルカンを考える。結論は、水素数が 2n+2 である。
証明する。鎖状で枝があっても環をもたない炭素骨格は、炭素を頂点、炭素-炭素単結合を辺と見ると木である。頂点が n 個の木の辺は n-1 本である。炭素 1 個は 4 本の結合を作るので、結合手は合計 4n 本である。炭素-炭素結合 n-1 本は両端の結合手を 2 本使うので、使われる結合手は 2(n-1) 本である。残りは水素との結合であり、4n-2(n-1)=2n+2 である。したがって一般式は \mathrm{C_nH_{2n+2}} である。□
4.2整理 2:二重結合 1 個は水素数を 2 個減らす
仮定として、鎖状アルカンの炭素-炭素単結合 1 本を二重結合に変える。結論は、水素数が 2 個減ることである。
証明する。二重結合は炭素-炭素間に結合手を 2 本ずつ使う。単結合と比べると、両方の炭素で合計 2 本の結合手が追加で使われる。その分だけ水素と結合できる手が 2 本減る。したがって水素数は 2 個減る。□
4.3整理 3:三重結合 1 個は水素数を 4 個減らす
仮定として、鎖状アルカンの炭素-炭素単結合 1 本を三重結合に変える。結論は、水素数が 4 個減ることである。
証明する。三重結合は単結合より 2 本多く炭素-炭素間の結合手を使う。両方の炭素で合計 4 本の水素との結合手が失われる。したがって水素数は 4 個減る。□
5分類
| 種類 | 特徴 | 鎖状で多重結合 1 個の一般式 |
| アルカン | 単結合だけ | \mathrm{C_nH_{2n+2}} |
| アルケン | 二重結合を含む | \mathrm{C_nH_{2n}} |
| アルキン | 三重結合を含む | \mathrm{C_nH_{2n-2}} |
6どこまで成立するか
この一般式は鎖状で多重結合の個数を限定した場合の式である。環を 1 個もつと水素数はさらに 2 個減る。ベンゼンのような芳香族は別の安定性をもつので、単純なアルケンとして扱わない。
7最終形
\boxed{\text{炭化水素は炭素骨格と多重結合で分類する}}
\boxed{\text{鎖状アルカン}\ \mathrm{C_nH_{2n+2}}}
8一言でいうと
炭化水素は有機化学の骨格であり、結合手を数えると一般式が出る。