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異性体の基本md 3182e2e
lecture/chemistry/organic/isomers-basics.lecture.n.md
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異性体の基本
chemistryorganichighschoollecture
1導入
この講義では、異性体を分子式が同じでも、結合順序または空間配置が異なる化合物として定義を説明する。
有機化学では、\mathrm{C_4H_{10}} のような分子式だけでは物質が決まらない。何が同じで、何が違うかを切り分けるために異性体を使う。
2用語と定義
異性体とは、分子式が同じで、構造または配置が異なる化合物である。
構造異性体とは、原子どうしの結合順序が異なる異性体である。
立体異性体とは、結合順序は同じで、空間配置が異なる異性体である。
3方針
異性体を判定するときは、次の順序で見る。
- 分子式が同じかを確認する。
- 結合順序が同じかを確認する。
- 結合順序が違えば構造異性体である。
- 結合順序が同じなら、空間配置の違いを見る。
4厳密な説明
4.1整理 1：同じ分子式だけでは有機化合物は決まらない
仮定として、分子式 \mathrm{C_4H_{10}} を考える。結論は、この分子式に少なくとも二つの構造が対応することである。
証明する。4 個の炭素を一直線につなげると、構造は \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} である。一方、中心の炭素に 3 個の \mathrm{CH_3} を結びつけると、\mathrm{(CH_3)_3CH} である。どちらも炭素数は 4、水素数は 10 である。しかし炭素どうしの結合順序は異なる。したがって同じ分子式だけでは物質は決まらない。□
4.2整理 2：異性体は結合順序の違いと空間配置の違いに分かれる
仮定として、二つの化合物が異性体であるとする。結論は、それらが構造異性体または立体異性体として分類されることである。
証明する。異性体は分子式が同じで、構造または配置が異なる化合物である。二つの場合に分ける。結合順序が異なるなら、定義により構造異性体である。結合順序が同じなら、異なる点は空間配置にあるので、定義により立体異性体である。したがって二つの型に分かれる。□
5代表例
| 型 | 違うもの | 例 |
|---|
| 骨格異性 | 炭素骨格 | ブタンと 2-メチルプロパン |
| 位置異性 | 官能基や多重結合の位置 | 1-ブテンと 2-ブテン |
| 幾何異性 | 二重結合まわりの配置 | シス-トランス |
| 光学異性 | 鏡像として重ならない配置 | 不斉炭素をもつ分子 |
6どこまで成立するか
高校化学では、構造異性体、シス-トランス異性体、光学異性体を中心に扱う。立体配置を厳密に表すには、くさび形の結合や R/S 表示が必要になる。
7最終形
\boxed{\text{異性体}=\text{同じ分子式}+\text{異なる結合順序または空間配置}}
8一言でいうと
異性体は、分子式だけでは有機化合物を区別できないことを示す概念である。